En esta ocasión, el actor se mete en la piel de un soltero empedernido. Eddie disfruta de la vida adulta sin sentar cabeza, pero su familia y amigos comienzan a preocuparse. Todos se preguntan si Eddie no será demasiado selectivo con las mujeres. Es entonces cuando conoce a Lila, una joven muy bella con quien comienza a salir.
En un arrebato, Eddie le propone casamiento y Lila acepta. Todo muy bien hasta ahí, o mejor dicho, hasta la luna de miel, cuando el recién casado conoce a Miranda y queda deslumbrado por ella. Desesperado, Eddie intenta deshacerse de su nueva esposa y quedarse con la chica de sus sueños.
La historia de La mujer de mis pesadillas está basada en un guión de Neil Simon, el mismo de Extraña pareja y La chica del adiós. Acompañan a Stiller las bellas Michelle Monaghan y Malin Akerman.
Cuando en 1998 Stiller rodó con los hermanos Farrelly, su carrera en el humor recién comenzaba. Ahora, el actor es sin dudas uno de los grandes referentes de la nueva generación de cómicos norteamericanos, que también integran Owen Wilson, Jack Black, Vincent Vaughn, entre otros.
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